L'odyssée de Ryan Bingham, un spécialiste du licenciement à qui les entreprises font appel pour ne pas avoir à se salir les mains. Dans sa vie privée, celui-ci fuit tout engagement (mariage, propriété, famille) jusqu'à ce que sa rencontre avec deux femmes ne le ramène sur terre.
Ryan Bingham est un collectionneur compulsif de miles aériens cumulés lors de ses incessants voyages d'affaire. Misanthrope, il adore cette vie faite d'aéroports, de chambres d'hôtel et de voitures de location. Lui dont les besoins tiennent à l'intérieur d'une seule valise est même à deux doigts d'atteindre un des objectifs de sa vie : les 10 millions de miles.
Alors qu'il tombe amoureux d'une femme rencontrée lors d'un de ses nombreux voyages, il apprend par la voix de son patron que ses méthodes de travail vont devoir évoluer. Inspiré par une nouvelle jeune collaboratrice très ambitieuse, celui-ci décide que les licenciements vont pouvoir se faire de manière encore plus rentable, via... vidéo conférence. Ce qui risque évidemment de limiter ces voyages que Bingham affectionne tant...